Zur Jahrtausendwende geht es bei den Kickers nun leider sportlich und auch wirtschaftlich bergab. In der Saison 1999/2000 stieg man trotz der Euphorie, die Trainer Dragoslav Stapanovic zu Saisonende nochmals entfachte, sportlich aus der 2. Bundesliga ab. Doch konnte am "Grünen Tisch" der Abstieg vermieden werden: Tennis Borussia Berlin wurde die Lizenz entzogen. Die Blauen - mit nur wenigen Wochen Vorbereitungszeit auf die neue Saison, bekamen keine schlägkräftige und konkurrenzfähige Mannschaft mehr zusammen. So kam es, dass ein Jahr später im Juni 2001 der Abstieg in die Regionalliga Süd folgte. Unter Trainer Rainer Zobel galt es selbstverständlich den "Betriebsunfall" schnell wieder zu korrigieren. Doch die Saison lief vor allem in der Hinrunde sehr schlecht, dafür legten die Blauen aber eine bessere Rückserie unter Trainer Marcus Sorg hin und man beendete die Saison 2001/2002 auf dem 12. Tabellenplatz.
Auch in der Saison 2002/2003 konnten die Kickers in der Regionalliga Süd nicht Fuß fassen oder um den erhofften Aufstieg mitspielen, im Gegenteil: Am letzten Spieltag mussten die Kickers tatenlos zuschauen - man hatte spielfrei - wie ein weiterer Abstieg besiegelt wurde. Zwei Mannschaften überholten die Kickers auf der Zielgeraden und die Blauen stiegen am Ende wegen einem Tor Unterschied sportlich ab. Doch erneut rettete die Mißwirtschaft anderer Vereine die Kickers vor dem Abstieg: Die Zweitligaabsteiger SV Waldhof Mannheim und der SSV Reutlingen erhielten keine Lizenz für die Regionalliga und sahen sich in der Oberliga wieder.
Im Sommer 2003 musste ein ganz neues Amt neu besetzt werden: Axel Dünnwald-Metzler konnte seine Posten als Kickers-Präsident aus gesundheitlichen Gründen nicht weiter begleiten. Am 16. Juli 2003 trat der 63-jährige auf der Mitgliederversammlung von seinem Posten als Präsident und Übervater der Stuttgarter Kickers zurück. Damit endete eine ganze Ära für die Stuttgarter Kickers - ADM war 24 Jahre voller Hingebung für seine Blauen da. Als neuer Präsident wurde Hans Kullen gewählt, der auch der Wunschkandidat von ADM war. Der 61-jährige Versicherungskaufmann verordnete den Blauen einen rigorosen Sanierungskurs, um das Überleben des Vereins zu sichern und die Eröffnung eines Insolvenzverfahren zu verhindern. "Das Ziel ist die zweite Fußball-Bundesliga, aber die Bedingung heißt solide Vereinsführung", so lautete sein Motto.
Selbstverständlich gingen die schlechten sportlichen Jahre auch in finanzieller Hinsicht nicht spurlos am Verein vorbei. Viele Sponsoren beendeten ihr Engagement, die vielen Spieler- und Trainerwechsel taten ihr übriges. So waren die Verantwortlichen im Sommer 2003 gezwungen, die Heimat der Kickers zu verkaufen: Die Stadt Stuttgart erwarb den ADM-Sportpark und bewahrte die Kickers vor dem finanziellen Aus.
Von Sommer 2002 bis Juni 2012 hielt die Firma garmo AG mit ihrer Premiummarke "GAZi" als Hauptsponsor der Kickers die Treue. Das überdurchschnittliche Engagement von Firmenchef Dr. Eduardo Garcia vor allem auch für die Kickers-Jugend, die er bis heute als Jugend-Hauptsponsor unterstützt, ist einzigartig, die . Mit dem Kauf der Namensrechte des ehemaligen Waldau-Stadions zeigt die garmo AG die große Verbundenheit zu den Kickers: Die Heimspielstätte der Stuttgarter Kickers heißt seit dem 22. Juli 2004 nun offiziell "GAZi-Stadion auf der Waldau".